Von Juni 2006 bis April 2007 soll die intime Liaison angedauert haben. Kennengelernt haben sich McDougal und Trump in Hugh Hefners Playboy Mansion, wo Trump eine Folge seiner TV-Show "The Apprentice" drehte. Nach dem ersten Treffen soll der amtierende US-Präsident versucht haben, die heute 47-Jährige für den Sex zu bezahlen. "Es hat mich verletzt, dass er mich in diesem Licht sah", sagte McDougal im CNN-Interview. Als sie das Geld ablehnte, soll Trump erwidert haben: "Oh, du bist wirklich besonders."
So sexy präsentierte sich Karen McDougal damals im US-Playboy, alle Fotos gibt es hier zu sehen.
Kurz bevor Trump zum Präsidenten der USA gewählt wurde, soll der Verlag "American Media Inc." McDougal die Rechte an der Geschichte über die Affäre für 150.000 US-Dollar abgekauft haben. Veröffentlicht wurde sie jedoch nie – ein Manöver, dass sich "catch and kill" nennt: Eine Story wird zunächst "gefangen" und dann "eliminiert". Im April hatte die Playmate Klage gegen den Verlag eingereicht. Der Vertrag zwang "American Media Inc." nicht zum Veröffentlichen der Geschichte, verpflichtete Karen McDougal aber zum Stillschweigen.
Karen McDougal war mit dem Publikmachen der Affäre US-Pornodarstellerin Stormy Daniels gefolgt. Inzwischen ist wieder Schwung in den Fall gekommen: Donald Trumps Ex-Anwalt Michael Cohen hat mindestens ein Gespräch mit Trump mitgeschnitten, in dem es um Schweigegeldzahlungen an eine Playmate ging, wie die "New York Times" berichtet. Weitere Medien sprechen sogar von den "Trump-Tapes". Der genaue Inhalt der Tapes ist allerdings noch unklar.
McDougal hatte angegeben, 2006, kurz nach Trumps Hochzeit mit Melania, eine fast ein Jahr dauernde Affäre mit Trump gehabt zu haben
